Ông vẻ người khôi ngô, tuấn tú, rất thông minh, lúc lên 6 tuổi đi học, sách vở chỉ xem qua một lượt là thuộc. Năm 19 tuổi, ông thi hương đậu tam trường; có ra làm quan với nhà Lê. Khi Tây Sơn nổi lên, ông về ở ẩn tại quê nhà. Sau ông bị nhà Nguyễn triệu ra làm quan và cử đi sứ Trung Quốc vào năm 1813; đến năm 1820 ông lại được cử đi sứ lần nữa nhưng chưa kịp đi thì mất.

Tương truyền lúc còn trai trẻ Nguyễn Du- khi ấy thường gọi là cậu Chiêu Bảy, rất thích hát phường vải. Bấy giờ có làng Trường Lưu cũng thuộc huyện Nghi Xuân, là một trong những làng nổi tiếng về hát phường vải, về nghề dệt vải và về con gái đẹp. Làng Tiên Ðiền thì có nghề làm nón; con trai phường nón thường kéo nhau sang hát phường vải ở Trường Lưu. Họ đi hát vì mê hát , nhưng một phần cũng vì mê các cô gái đẹp. Trong các chuyến đi ấy, Chiêu Bảy chẳng bao giờ vắng mặt. Có một đêm hát nọ, Chiêu Bảy tình cờ gặp được một cô gái tên Cúc, người đẹp, giọng hay, tài bẻ chuyện, nhưng chỉ phải một nỗi đã sắp quá thì mà vẫn chưa chồng. Chiêu Bảy biết thóp như vậy, liền bẻ ngay một câu như sau để ghẹo chơi:

Trăm hoa đua nở mùa xuân,
Cớ sao Cúc lại muộn màng về thu?

Chiêu Bảy vờ nói hoa nhưng kỳ thực là muốn châm chọc: Các cô gái khác đều đã đi lấy chồng sơm, sao riêng cô Cúc lại để quá lứa lỡ thì như vậy?

Nhưng cô Cúc nào phải tay vừa, thoáng nghe qua cô đã hiểu ngay ý tứ của đối phương, bèn hát đáp lại rằng:

Vì chưng tham chút nhụy vàng,
Cho nên Cúc phải muộn màng về thu.

Hoa cúc vốn là hoa nở về thu; cúc nở về thu mới là đang độ mãn khai, thế là đúng kỳ chớ không phải là muộn.

Câu hỏi cũng khôn mà câu trả lời cũng thật là khéo lắm; Chiêu Bảy đành phải lảng sang chuyện khác không dám hỏi về chuyện ấy nữa.